学习啦——方法网 > 通用学习方法 > 复习方法 > 《药物化学复习重点》正文

药物化学复习重点

时间:2017-05-20 15:05:45本文内容及图片来源于读者投稿,如有侵权请联系xuexila888@qq.com 嘉欣 我要投稿

  “药物化学”是关于药物的发现、确证和开发,并在分子水平上研究药物作用方式的一门科学。那么药物化学知识的复习重点有哪些呢?下面学习啦小编为大家分享的是药物化学复习重点的详细内容,希望对大家有帮助!

  第一篇 化学治疗药(19个)复习重点

  β-内酰胺类抗生素

  一、青霉素

  1、β内酰胺 + 氢化噻唑

  2、3个手性碳,2S,5R,6R

  3、合用丙磺舒,排泄↓

  4、缺点:不耐酸碱(易水解)、不耐酶、抗菌谱窄、过敏反应(青霉噻唑)

  【抗菌增效剂:丙磺舒、甲氧苄啶、克拉维酸】

  【半合成青霉素】

  1.耐酸青霉素:侧链引入吸电子基团(苯氧基)

  (青霉素V钾、非奈西林、丙匹西林)

  2.耐酶青霉素:侧链引入体积较大的基团(苯异噁唑)

  (苯唑西林、氯唑西林、双氯西林)

  3.广谱青霉素:侧链引入极性基团(苯酰胺)

  氨苄西林、阿莫西林

  4.其他类:哌拉西林(哌嗪酮酸)、替莫西林(6-OCH3)

  【知识点】含游离氨基侧链,具有亲核性,极易生成聚合物(氨基→β内酰胺环中羰基)

  二、头孢药圈会员收集分享

  1、β内酰胺 + 氢化噻嗪(3位和氨基侧链)

  2、2个手性碳

  3、联系:氨苄西林、阿莫西林药物化学复习重点

  1、克拉维酸钾:自杀机制 【不可逆】

  2、舒他西林(前):氨苄西林:舒巴坦=1:1

  3、他唑巴坦:三氮唑

  四、非经典β-内酰胺类

  1、亚胺培南:受肾肽酶分解,与酶抑制剂西司他丁钠合用(同类:美罗培南——对肾肽酶稳定)

  2、氨曲南:对酶稳定,对需氧G-菌(铜绿假单胞)作用强

  大环内脂类抗生素

  五、红霉素药圈会员收集分享

  1、红霉素:14元环,环内无双键,酸水解、水溶性差

  2、琥乙红霉素:5位氨基糖2”羟基-琥珀酸乙酯

  克拉霉素:C-6羟基甲基化(-OCH3)

  罗红霉素:C-9肟衍生物

  阿奇霉素:含氮15元环

  氨基糖苷类抗生素

  六、阿米卡星

  1、阿米卡星:①氨基羟丁酰基(对各种转移酶稳定);②手性碳:L-(-) 型活性>DL(±)型>D-(+)型

  2、同类药物:硫酸奈替米星(N-乙基保护)、硫酸依替米星、硫酸庆大霉素(C1、C1a、C2)

  3、共同性质:氨基糖+氨基醇,碱性,耳肾毒性

  四环素类抗生素

  七、盐酸四环素/土霉素

  1、酸碱两性(酚羟基/烯醇基,氨基)[等电点=5];酸碱下都不稳定(C-6羟基)

  2、同类:①盐酸多西环素(脱氧土霉素);②盐酸美他环素(甲烯土霉素);③盐酸米诺环素(四环素6位去甲基/羟基,7位加二甲氨基,活性最好)

  3、与金属离子螯合:四环素、喹诺酮、异烟肼、乙胺丁醇、乙酰半胱氨酸(巯基)

  喹诺酮类抗菌药

  八、诺氟沙星

  1、构效:3羧4羰(必需)【顺口:15678,丙氨氟嗪甲】

  2、毒性:①3羧4羰-金属离子络合;②8位F-光毒性

  环丙沙星

  左氧氟沙星(毒性最小)

  司帕沙星(抗菌活性强;光毒+心毒)【怕死?】

  加替沙星(Q-T间期延长)

  磺胺类药物及抗菌增效剂

  九、磺胺嘧啶/磺胺甲噁唑

  1、磺胺嘧啶:流行性脑膜炎(流脑)首选

  2、复方新诺明:磺胺甲噁唑:甲氧苄啶=5:1

药物化学复习重点

  【二氢叶酸还原酶抑制剂】

  甲氧苄啶、乙胺嘧啶、甲氨蝶呤、培美曲塞

  抗结核药

  十、异烟肼

  1、异烟肼:①肼基具还原性,可被氧化;游离肼毒性大;②乙酰肼具肝毒性;③与金属离子络合

  2、同类:利福平(酶诱导剂、排泄物橘红色)

  盐酸乙胺丁醇(2手性碳,3异构体,药用右旋体)

  对氨基水杨酸钠、链霉素

  吡嗪酰胺(部分前体药物)

  十一、抗真菌药物

  1、三氮唑类抗真菌药:(特康唑)、伊曲康唑、氟康唑、伏立康唑【顺口:TIFF】

  2、咪唑类抗真菌药:咪康唑、酮康唑、噻康唑、(益康唑)——【抑制细胞色素P450】

  3、其他类抗真菌药:两性霉素B、特比萘芬(烯、炔)、氟胞嘧啶

  抗病毒药

  十二、齐多夫定(非开环核苷)

  1、齐多夫定:抗HIV首选,骨髓抑制

  2、同类药物:司他夫定(胸苷、2,3位双键)

  拉米夫定(硫代胞苷、也抗乙肝病毒)

  扎西他滨(胞苷)

  十三、阿昔洛韦(开环核苷)

  1、阿昔洛韦:第一个,抗疱疹病毒首选药

  2、同类药物:盐酸伐昔洛韦、更昔洛韦、喷昔洛韦、泛昔洛韦、阿德福韦酯(阿德福韦的

  【顺口:阿发更喷饭】

药物化学复习重点

  【其他抗病毒药】药圈会员收集分享

  1、非核苷类逆转录酶抑制剂(抗HIV):奈韦拉平、依法韦仑

  2、蛋白酶抑制剂(抗HIV):沙奎那韦、茚地那韦、奈非那韦

  3、其他类:利巴韦林(广谱、三氮唑)

  金刚烷胺、金刚乙烷(对称三环状胺、仅亚洲A型流感有效)

  膦甲酸钠(无机焦磷酸盐有机类似物)

  奥司他韦(乙酯型前药、防治流感最有效)

  其他抗感染药

  十四、甲硝唑

  1、甲硝唑:①两活性代谢物:2-羟甲基甲硝唑、硝基咪唑乙酸;②具芳香硝基化合物的反应;碱性氮杂环,与三硝基苯酚反应;③抗贾第鞭毛虫、滴虫、阿米巴、厌氧菌

  2、其他硝基咪唑类:替硝唑(乙磺酰基)、奥硝唑(左~)

  【顺口:假假滴阿,讨厌】

  【其他抗感染药】

  1、盐酸小檗碱:季铵碱式最稳定(醇式、醛式)

  2、林可霉素(洁霉素):-OH,可以替代青霉素

  克林霉素(氯洁霉素):-Cl,金葡菌骨髓炎首选

  3、磷霉素:结构最小的抗生素

  4、利奈唑胺:噁唑烷酮+吗啉,干扰蛋白质合成起始阶段

  抗寄生虫药

  十五、盐酸左旋咪唑(四咪唑)

  1、左旋咪唑:S构型左旋体;免疫调节剂

  2、其他驱肠虫药:

  阿苯达唑:广谱高效,硫原子代谢成阿苯达唑亚砜起效

  甲苯咪唑:广谱,ABC三晶型-C有效,A无效

  3、吡喹酮:血吸虫病、绦虫病首选

  抗疟药

  十六、青蒿素药圈会员收集分享

  蒿甲醚、蒿乙醚、青蒿琥酯

  1、青蒿素:过氧键(必需),代谢为二氢青蒿素。

  2、其他类:奎宁:喹啉+喹核碱;3R,4S,8S,9R;金鸡纳反应。

  磷酸氯喹:4-氨基喹啉,控制症状首选。

  磷酸伯氨喹:8-氨基喹啉,控制复发传播首选。

  乙胺嘧啶:FH2还原酶抑制剂,病因性预防首选。

  抗肿瘤药

  十七、环磷酰胺(氮芥类烷化剂)

  1、环磷酰胺:β-氯乙胺,前药,磷酰基强吸电子,毒性↓

  2、同类:美发仑(L-苯丙氨酸)、异环磷酰胺(前药)

  【其他烷化剂】

  2、亚硝基脲类:卡莫司汀、司莫司汀(甲环己基)

  3、乙撑亚胺类:塞替派(前药,膀胱癌首选)

  4、甲磺酸酯类:白消安(双功能烷化剂)

  5、金属配伍物(非烷化剂):顺铂、奥沙利铂(草酸根)

  十八、氟尿嘧啶(5-FU,抗代谢药)

  1、5-FU:核糖基化和磷酰化后产生细胞毒性;实体癌首选

  2、5-FU的前药:去氧氟尿苷、卡莫氟(酰胺)、卡培他滨

  3、胞嘧啶类:阿糖胞苷(急非淋)、吉西他滨、卡培他滨

  嘌呤类:巯嘌呤、氟达拉滨(F代阿糖腺苷)

  叶酸类:甲氨蝶呤、亚叶酸钙、雷替曲塞、培美曲塞

  十九、枸橼酸他莫昔芬(抗雌激素)

  1、他莫昔芬:药用顺式体,绝经后晚期乳腺癌一线药

  2、芳香酶抑制剂:来曲唑、阿那曲唑(乳腺癌)

  3、雄激素拮抗剂:氟他胺(前列腺癌)

  【同类:托瑞米芬,多个Cl】

  第二篇 中枢神经系统药物(6个)复习重点

  镇静催眠抗焦虑药

  一、地西泮(苯二氮(艹卓)类)

  1、地西泮:(1,2位)、(4,5位)

  2、奥沙西泮:地西泮代谢物(3位-OH),极性↑,毒性↓

  【其他苯二氮(艹卓)类】

  1,2位拼入三氮唑:艾司唑仑、阿普唑仑、三唑仑、咪达唑仑

  4,5位拼入噁唑环(前药):奥沙唑仑、卤沙唑仑

  生物电子等排体:溴替唑仑、依替唑仑(噻吩)

  【非苯二氮(艹卓)类镇静催眠药】

  1、唑吡坦:咪唑并吡啶类,苯二氮(艹卓)ω1受体亚型

  2、艾司佐匹克隆:吡咯烷酮类,GABAA受体

  3、扎来普隆:吡唑并嘧啶类,苯二氮(艹卓)ω1受体亚型

  4、丁螺环酮:第一个非苯二氮(艹卓)类抗焦虑药,5-HT1A受体

  抗癫痫药药圈会员收集分享

  二、苯巴比妥

  1、苯巴比妥:丙二酰脲(水解、制成粉针)、5位双取代

  2、巴比妥同型物

  【其他抗癫痫药】

  1、亚胺芪类(二苯并氮杂(艹卓)):卡马西平、奥卡西平

  2、脂肪酸类:丙戊酸钠

  3、GABA类似物:氨己烯酸、加巴喷丁(γ-氨基丁酸)

  4、其他:托吡酯(缩酮——联系氟轻松)

  抗精神病药

  三、盐酸氯丙嗪(吩噻嗪)

  1、氯丙嗪:易氧化,光毒化,锥体外系

  2、同类:奋乃静、氟奋乃静、三氟拉嗪(侧链哌嗪)

  【其他类型抗精神病药】

  1、硫杂蒽类(噻吨):氯普(哌)噻吨,Z>E

  2、丁酰苯类:氟哌啶醇(锥体大)

  3、苯酰胺类:舒必利(S-(-)具活性,锥体少)

  4、二苯并二氮(艹卓)/二苯并氧氮杂(艹卓):氯氮平/洛沙平

  ——喹硫平、奥氮平(与盐酸氟西汀的复方是美国FDA批准的治疗双极障碍患者抑郁症的唯一药物)

  5、其他:利培酮(拼合、代谢为 帕利哌酮)、盐酸齐拉西酮(拼合)、盐酸硫利达嗪

  抗抑郁药

  四、丙米嗪(二苯并氮杂(艹卓))

  1、丙咪嗪:NA和5-HT双重重摄取抑制剂,地昔帕明有活性

  2、二苯并环庚二烯类:多赛平(E-NE\Z-5HT)、阿米替林

  【抗抑郁药分类】

  1.选择性NE重摄取抑制剂:瑞波西汀

  2.选择性5-HT重摄取抑制剂:氟西汀、氯(氟)伏沙明、舍曲林、(艾司)西酞普兰、帕罗西汀

  3.NE和5-HT双重重摄取抑制剂:丙米嗪、多赛平、文拉法辛、阿米替林、度洛西汀

  【顺口:病多问阿杜】

  4.单胺氧化酶抑制剂:吗氯贝胺

  5.NE能和特异的5-HT能抗抑郁药:米氮平、米安色林

  【抗抑郁药的代谢】

  1.选择性NE:瑞波西汀(O-去乙基)

  2.选择性5-HT:氟西汀(N-去甲基)、氯(氟)伏沙明(O-去甲基)、舍曲林(N-去甲基)、西酞普兰(N-去甲基)、帕罗西汀

  3.NE和5-HT双重:丙米嗪(N-去甲基)、多赛平(N-去甲基)、文拉法辛(O-去甲基)、阿米替林(N-去甲基)、度洛西汀(N-去甲基) 【顺口:波西沙拉】

  4.MAO抑制剂:吗氯贝胺 【顺口:怕吗?】

  5.NE能和特异的5-HT能:米氮平(N-去甲基)、米安色林(N-去甲基)

  神经退行性疾病治疗药

  五、吡拉西坦(酰胺类中枢兴奋药)

  1、吡拉西坦:γ-氨基丁酸衍生物(同类:茴拉西坦)

  2、乙酰胆碱酯酶抑制剂:盐酸多奈哌齐、酒石酸利斯的明(不可逆)、石杉碱甲/氢溴酸加兰他敏(天然)

  3、N-甲基-D-谷氨酸受体拮抗剂(NMDA):盐酸美金刚

  4、其他类:长春西汀(抑制磷酸二酯酶)、盐酸倍他司汀(类组胺、又抑制组胺释放)

  镇痛药

  六、吗啡

  1、吗啡:左旋有效、酸碱两性、易氧化、Maquis反应(甲醛硫酸)、Fr?hde反应(钼硫酸)、受体结合点(123)

  2、半合成镇痛药:盐酸羟考酮(3位-OCH3,纯激动剂)、盐酸纳洛酮(烯丙基,纯拮抗剂)

  【合成镇痛药】药圈会员收集分享

  1、吗啡喃(去掉E环):布托啡诺(激动剂或拮抗剂)

  2、苯吗喃(去掉E、打开C):(喷他佐辛)

  3、哌啶类(保留A、D环):哌替啶、芬太尼、阿芬太尼(四氮唑)、瑞芬太尼

  4、氨基酮(仅保留A、二苯基庚酮类/苯基丙胺类):美沙酮(戒断治疗,Q-T间期延长和尖端扭转型心动过速)、右丙氧芬

  5、其他类:布桂嗪(激动-拮抗剂)、曲马多(环己基)

  第三篇 传出神经系统药物(5个)复习重点

  胆碱受体激动剂和胆碱酯酶抑制剂

  一、氯贝胆碱药圈会员收集分享

  1、氯贝胆碱:季铵结构

  2、同类:毛果芸香碱(内酯环易水解)

  3、胆碱酯酶抑制剂:溴新斯的明(氨基甲酸酯类、季铵)

  4、胆碱酯酶复活剂:碘解磷定(2-吡啶甲醛肟季铵盐最有效)

  M胆碱受体拮抗剂

  二、硫酸阿托品

  1、阿托品:莨菪醇+莨菪酸(天然S构型,提取时消旋化)

  2、同类:①东莨菪碱(6,7氧桥、中枢最强)、山莨菪碱(6-OH)、丁溴东莨菪碱(季铵)、噻托溴铵、异丙托溴铵

  ②溴丙胺太林(季铵)

  N胆碱受体拮抗剂(肌松药)

  三、氯化琥珀胆碱(去极化型)

  1、琥珀胆碱:中毒禁止用抗胆碱酯酶药解救

  2、非去极化型肌松药(双酯双季铵):

  阿曲库铵、米库氯铵、多库氯铵(四氢异喹啉类【阿米多456】)

  泮库溴铵(雄甾衍生物)

  肾上腺素受体激动剂

  四、肾上腺素

  1、肾上腺素:R-(-),儿茶酚胺(受COMT和MAO催化)、易被氧化

  2、其他儿茶胺:去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺(去甲肾生物前体)、多巴酚丁胺(选择性β1)、(甲基多巴)

  【其他激动剂】

  α激动剂:麻黄碱(左1R,2S)/伪麻黄碱(右1S,2S)——易制毒、间羟胺

  选择性β2激动剂:沙丁胺醇(短效)、沙美特罗(苯丁氧己基、长效)、特布他林、克伦(Cl)特罗(瘦肉精)、福莫特罗(长效)

  肾上腺素受体拮抗

  五、普萘洛尔(芳氧丙醇胺类)

  1、普萘洛尔:S-(-)活性高,(β1β2)

  2、芳氧丙醇胺类:①选择性β1:阿替洛尔(酰胺)、美托洛尔(甲氧乙基)、艾司洛尔(软药-甲酯、超短效)、比索洛尔(特异性高、强效长效、伴糖尿病)

  ②卡维地洛(αβ)、噻吗洛尔(β1β2、S-左旋药用)

  3、苯乙醇胺类:索他洛尔(β1、抗心律失常)R-(-)

下一页药物化学复习重点的内容更精彩

Copyright @ 2006 - 2018 学习啦 All Rights Reserved

学习啦 版权所有 粤ICP备15032933号-1

学习啦 学习啦

回到顶部